Икона чудесно явилась в начале XVII века близ города Мстиславля, в урочище Тупичевщина. Благочестивый православный помещик Константин Ипатьевич Мацкевич, владелец урочища, признав явление святыни как знак особой милости Божьей, и на месте обретения иконы поставил церковь в честь Сошествия Святого Духа и задумал построить еще и монастырь. Кончина помешала ему довести начатое дело до конца, но находясь на смертном одре он настойчиво просил жену Анну и сыновей завершить благочестивое начинание.
Однако у семьи не было денег на столь большое начинание. Сыновья помещика обратились за помощью к своим двоюродным братьям Андрею и Матвею, знатным помещикам Стеткевичам, игумену Оршанского Кутеинского монастыря и жителям Мстиславля. При активном участии горожан в 1641 году и был построен Тупичевский монастырь. Обитель приняла в себя новоявленную святыню.
В 1847 году были установлены три крестных хода с Тупичевской иконой Богоматери. Первый из них совершался в Могилёвский Никольский монастырь накануне дня памяти святителя Николая. Второй - из Никольского монастыря в Мозоловский в день отдания Пасхи. Наконец, третий крестный ход совершался из Мозоловского монастыря в Мстиславскую обитель, из которой 14 августа икона обратно переносилась в Тупичевский монастырь.
В годы Великой Отечественной войны Тупичевский монастырь был сожжён, а в конце 1950-х - начале 1960-х годов при строительстве маслосырзавода - окончательно разрушен. В то время святыня была утеряна.
Ныне список чудотворной Тупичевской иконы Божьей Матери находится в кафедральном соборе святого Александра Невского в Мстиславле.
Тупичевская икона Божией Матери. Хромолитография Е.И.Фесенко, Одесса, 1906 г. Национальный музей Удмуртской Республики имени Кузебая Герда.